D-Limonène

Usages en parfumerie :

Le D-Limonène est utilisé dans les reconstitutions de tous types d'agrumes, dans des notes hespéridées, pour apporter de la tête à un parfum et de la fraicheur.

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

Le D-Limonène en lui-même est le plus souvent obtenu par voie naturelle, tant il est présent à 98% environ dans l'Orange Douce HE et celle de nombreux autres agrumes. Une simple distillation permet donc de l'obtenir à l'état naturel.

Isoméries :

Le D-Limonène possède deux énantiomères. Lorsque le D-Limonène est le constituant majoritaire de la plupart des huiles essentielles d'agrumes, le L-Limonène est présent en faibles proportions dans les menthes et les conifères. L'odeur du L-Limonène est très terpénique et pineuse, quand celle du D-Limonène est très zestée et orangée. Le L-Limonène est par ailleurs bien moins produit, tant il présente moins d'intéret olfactif. Le pouvoir rotatoire des deux molécules est opposé, ce qui explique que le mélange racémique des deux composés soit optiquement stable. Le Myrcène, l'Ocimène, les Pinène et les Terpinènes sont des isomères de constitution du D-Limonène. Tous ces isomères appartiennent par ailleurs à la famille de molécules appelée terpènes, bien qu'ils n'aient pas la même odeur. Ces molécules ont pour point commun de pouvoir être synthétisées par une réaction de Diels Alder, ayant pour point de départ la molécule appelée Isoprène.

Précurseurs de synthèse :

Le D-Limonène est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Son oxydation permet d'obtenir plusieurs produits. Une déshydrogénation permet d'obtenir du p-cymène. Une hydrohalogénation suivie d'une hydrolyse acide du composé amène à la formation d'alcools terpéniques cycliques. Enfin, la réaction du chlorure de nitrosyl sur le D-Limonène est une réaction utilisée pour synthétiser la L-Carvone.

Voies de synthèse :

Le D-Limonène obtenu par voie synthétique permet d'obtenir un mélange des deux isomères du Limonène. Le D-Limonène est obtenu lors de l'isomérisation par catalyse acide des Pinène-alpha et béta. La distillation de la fraction dite ''dipentène'', obtenue suite à cette isomérisation, permet d'obtenir le D-Limonène et le Limonène-L séparément, avec différents degrés de pureté.

Stabilité :

Peut former de la L-Carvone en eau de toilette dans le temps.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable dans les bases très basiques comme le savon, dans lequel son odeur n'est pas perceptible.

Commentaires et anecdotes :

Le D-Limonène fait partie des 26 allergènes de la parfumerie.

Allergènes :

Ce produit est considéré comme un allergène conformément à la réglementation européenne 2023/1545 du 26/08/2023. Il est donc nécessaire d'étiquetter sa présence lorsque celle-ci dépasse les 0,001 % pour les produits sans rinçage et 0,01 % pour les produits à rincer.
L'indice de peroxyde de chaque substance doit être inférieur à 20 mmoles/L

Signal word :

Danger

Hazard pictograms :

Precautionary statements :

51^ème amendement :

Cet ingrédient est réglementé par le 51^ème amendement

Specified ingredients: notes
Oxidation products of Limonene, especially hydroperoxides, have been demonstrated to be potent sensitizers. d-, l- and dl-Limonene and natural products containing substantial amounts of it, should only be used when the level of (hydro)peroxides is kept to the lowest practical level, for instance by adding antioxidants at the time of production. The addition of 0.1% BHT or α-Tocopherol for example has shown great efficiency. Such products should have a peroxide value of less than 20 millimoles per liter, determined according to the IFRA analytical method for the determination of the peroxide value, which can be downloaded from the IFRA website (www.ifrafragrance.org).

Disclaimer :

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Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library