Crédits photos : ScenTree SAS
L-Carvone
Aromatique > Menthé > Gras
(5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one ; (5R)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one ; L-p- mentha-1(6),8-dien-2-one ; L-para- mentha-6,8-dien-2-one ; 6,8,9-para- menthadien-2-one ; L-1-methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-one ; (R)-2- methyl-5-(1-methyl ethenyl)-2-cyclohexen-1-one
Crédits photos : ScenTree SAS
| Entreprise | Nom de l'ingrédient | ID | Commentaires | Naturalité | Certifications | MOQ | Pureté |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
laevo-CARVONE ex Mentha 97 | 3526533012 |
Visit website
|
Natural Aroma Chemicals |
|
- | - |
|
L-CARVONE | - |
Visit website
|
- | 10 grs | - |
Général
-
N° CAS :
6485-40-1 -
N° EINECS :
229-352-5 -
N° FEMA :
2249 -
N° FLAVIS :
07.147
-
N° JECFA :
Donnée indisponible. -
Tenue :
Tête/Coeur -
Gamme de prix :
€€
Propriétés physico-chimiques
-
Aspect :
Liquide incolore -
Densité :
0,959 -
Indice de réfraction :
1.495 - 1.499 -
Pouvoir rotatoire :
Data not available. -
Pression de vapeur :
0.3750 mmHg @20°C 0.0675 mmHg @25°C -
Point éclair :
94°C (201,2°F)
-
Formule brute :
C10H14O -
Masse molaire :
150,22 g/mol -
Log P :
Donnée indisponible. -
Point de fusion :
Donnée indisponible. -
Point d'ébullition :
229°C (444,2°F) -
Seuil de détection :
30 ppb environ (0,000003%)
Chimie & usages
Usages en parfumerie :
La L-Carvone est utilisée dans les reconstitutions de menthe, pour sa fidélité au produit et pour une note végétale-menthe verte.
Découverte :
Donnée indisponible.
Présence dans la nature :
La L-Carvone est obtenue à l'état naturel à partir de la Menthe spearmint HE, dont elle est le composé majoritaire (entre 55 et 75% selon les variétés).
Isoméries :
La L-Carvone est un énantiomère de la D-Carvone, composé majoritaire du Carvi HE, à l'odeur moins menthée et bien plus épicée. Le Diméthylbenzylcarbinol et le Thymol sont des isomères de constitution de la L-Carvone. Leur odeur, plus florale pour l'un et plus aromatique pour l'autre, est bien différente de la Carvone.
Précurseurs de synthèse :
La L-Carvone peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple.
Voies de synthèse :
A l'origine, la L-Carvone était séparée de la D-Carvone à partir de la Menthe spearmint HE. Aujourd'hui, sa synthèse est faite à partir du D-Limonène. Le procédé de synthèse inverse alors l'activité optique du produit final. Une première réaction consiste à faire réagir le D-Limonène avec le chlorure de nitrosyle. Le nitrosochlorure de D-Limonène obtenu est ensuite soumis à un traitement par une base faible, éliminant de l'acide chlorhydrique. Enfin, une hydrolyse acide en présence d'acétone permet d'obtenir le produit final. Un autre procédé synthétise la L-Carvone à partir du même D-Limonène, en le transformant en son 1,2-epoxyde, entrainant un réarrangement régiosélectif, permettant d'obtenir du L-Carvéol. La catalyse de cette première étape est métallique et phénolique. Une oxydation d'Oppenhauer permet d'obtenir la L-Carvone finale. L'avantage de cette synthèse est qu'elle est réalisable dans un seul et même réacteur.
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Commentaires et anecdotes :
Donnée indisponible.
IFRA
51ème amendement :
Cet ingrédient est réglementé par le 51ème amendement
-
Type de restriction :
RESTRICTION -
Cause de la restriction :
DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY -
Amendement :
49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A B C DCat.6 0,2 % 0,06 % 0,02 % 0,59 % 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 %0,66 % Cat.5A B C DCat.6 0,2 % 0,039 % 0,059 % 0,013 %0,66 % Cat.7A BCat.8 Cat.9 Cat.10A BCat.11A BCat.12 0,039 % 0,039 %0,013 % 0,18 % 0,18 % 0,43 %0,013 % 0,013 %17 % Cat.10A BCat.11A BCat.12 0,18 % 0,43 %0,013 % 0,013 %17 %
-
Contributions from other sources
The natural contribution of Carvone is determined by the sum of the natural contributions of each of its isomers.
