Citral
Naturelle - Synthétique
Hespéridé > Citralé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
3,7-dimethylocta-2,6-dienal ; Citralia ; Hesperitraal ; Lemarome N ; Lemsyn ; 3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Tenue :
Tête
Utilisation :
Le Citral est utilisé dans des notes hespéridées et surtout celles de citron. Peut être mélangé au Limonène-D pour une facette ''bonbon''. Apporte un côté frais au gingembre et nuance la facette camphrée de la cardamome.
Présence dans la nature :
Plusieurs huiles essentielles sont dites ''huiles essentielles à Citral''. La Citronelle HE peut en contenir jusqu'à 85%, La Litsea Cubeba HE jusqu'à 75% et la Verveine HE jusqu'à 40% environ. Le Citral peut donc être obtenu à l'état naturel à partir de ces huiles essentielles.
Découverte :
Découvert en 1889.
Commentaires et anecdotes :
Le Citral est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable dans la majorité des produits parfumés, hors shampoings, après-shampoings, savons et autres produits neutres.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable dans la majorité des produits parfumés, hors shampoings, après-shampoings, savons et autres produits neutres.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H16O
- Masse molaire :
- 152,24 g/mol
- Densité :
- 0,89
- Point éclair :
- 98°C
- Point de fusion :
- -20°C
- Aspect :
- Liquide incolore à jaune pâle
- Log P :
- 2,9
- Point d'ébullition :
- 229°C
- Seuil de détection :
- 0,01
Voies de synthèse :
La production synthétique du Citral prend plusieurs formes. Une déshydrogénation en phase vapeur, catalysée par du cuivre, permet d'obtenir du Citral à partir de Géraniol ou d'un mélange de Géraniol et de Nérol. Une autre voie de synthèse est faite à partir du Déshydrolinalol (Linalol contenant une fonction alcyne à la place d'un alcène), simplement en le mettant en présence d'un catalyseur au vanadium tel que l'orthovanadate de sodium.
Précurseurs de synthèse :
Le Citral est un aldéhyde insaturé, capable de former de nombreux composés d'intérêt organoleptique ou pour d'autres applications. Il peut par exemple faire l'objet de condensations de la fonction aldéhyde avec une autre fonction carbonyle, ou encore être cyclisé, ou même polymérisé. Par ailleurs, une hydrogénation du Citral mène à du Géraniol, du Citronellol ou du 1,3-diméthyl octan-1-ol. Il est aussi à l'origine de la synthèse des pseudoionones, par condensation avec un groupe méthylène actif. Ces composés peuvent alors permettre d'obtenir des ionones (Ionone-Alpha, Ionone-béta) ou des vitamines (vitamine A par exemple). Enfin, le Citral peut former une base de Schiff par réaction avec l'Anthranilate de Méthyle ou l'Indole par exemple.
Isoméries :
Le Citral est en réalité un mélange de deux molécules : le Géranial et le Néral, à l'odeur similaire. Tous deux sont énantiomères, tant le Citral contient une double liaison. Ainsi, le Géranial est l'isomère trans (E) et le Néral est l'isomère cis (Z) du Citral. Tous deux peuvent être séparés par ajout de sels d'hydrogénosulfites dans le milieu. Cela permet de les séparer pour les reconvertir en leur forme initiale ensuite.
L'Isocyclocitral® et le Camphre sont des isomères de constitution du Citral. L'Isocyclo citral possède une odeur aussi hespéridée, mais est plus vert et plus terreux.
- N° EINECS :
- 226-394-6
- N° FEMA :
- 2303
- N° JECFA :
- 1225
- N° FLAVIS :
- 05.020
- Allergènes :
- Le Citral est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- This ingredient is part of the Schiff base (Citral-methyl anthranilate - N°CAS : 67801-47-2) and induces the application of IFRA regulations for 53,3% of the Schiff base usage. Please also refer to the IFRA Annex II for more information
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,11 % 0,032 % 0,1 % 0,6 % 0,15 % 0,15 % 0,15 % 0,051 % 0,35 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,2 % 0,2 % 0,051 % 1,2 % 1,2 % 4,2 % 0,051 % 0,051 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION QRA
- Cause de la restriction :
- SENSITIZATION
- Amendement :
- 40
- Commentaires :
- This ingredient is part of the Schiff base (Citral-methyl anthranilate) - N°CAS :67801-47-2) and induces the application of IFRA regulations for 53,3% of the Schiff base usage. Please also refer to the IFRA Annex II for more information
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,04 % 0,05 % 0,2 % 0,6 % 0,3 % 1 % 0,1 % 1,4 % 5 % 2,5 % Not Restricted
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
ScenTree est seul responsable des informations fournies ici.
