Géraniol

Usages en parfumerie :

Le Géraniol est utilisé dans les accords de rose et de géranium, pour sa facette fraiche et rosée. Utilisé pour facetter des notes fruitées. Apport de fraicheur en tête et d'un cœur rosé.

Découverte :

1926

Présence dans la nature :

Le Géraniol naturel est majoritairement obtenu à partir du Palmarosa HE (contient jusqu'à 85% de Géraniol), du Géranium HE ou de la Citronelle HE (rendement de 60% environ pour cette huile).

Isoméries :

Le Géraniol est un diastéréoisomère du Nérol. L'odeur du Nérol est cependant plus proche de celle du Néroli HE et du Magnolia Fleurs HE que le Géraniol, plus semblable à la Rose damascena HE. Plusieurs autres isomères de constitution du Géraniol existent : le Linalol, l'Eucalyptol et l'Oxyde de rose en font partie. Tous ont des odeurs bien différentes.

Précurseurs de synthèse :

Le Géraniol est précurseur de la synthèse de nombreux composés d'intérêt olfactif. Un réarrangement en présence d'un catalyseur au cuivre permet d'obtenir du Citronellal. La présence d'un acide minéral permet de cycliser la molécule, pour obtenir du Cyclogéraniol par exemple, si la fonction alcool est protégée. Une hydrogénation partielle permet d'obtenir du Citronellol et une hydrogénation totale synthétise le Tétrahydrogéraniol. Le Citral peut être obtenu par oxydation de la molécule. Enfin, plusieurs esters peuvent être synthétisés par réaction avec divers acides carboxyliques.

Voies de synthèse :

Le Géraniol en lui-même peut être obtenu de différentes manières. Une première solution est l'hydrogénation du Citral, permettant de synthétiser un mélange de Géraniol et de Nérol, souvent intermédiaire à la synthèse de la vitamine A. Par ailleurs, une pyrolyse du Pinène-béta permet d'obtenir du Myrcène, qui est converti en chlorure de géranyle, de néryle et de linalyle par addition d'acide chlorhydrique (catalysée par exemple par le chlorure de cuivre I et un sel d'ammonium quaternaire). La réaction de ces intermédiaires avec l'acétate de sodium, suivie d'une saponification des esters alors obtenus, permettent d'obtenir, suite à une distillation fractionnée, le Géraniol synthétique pur. Enfin, le Linalol peut être soumis à une catalyse contenant des orthovanadates, permettant d'obtenir du Géraniol et du Nérol, séparables par distillation fractionnée. La majorité du Géraniol de synthèse produit aujourd'hui reste synthétisé à partir du Alpha-pinène, donnant du Linalol, converti en borate de linalyle, se réarrangeant en borates de géranyle et de néryle, en présence d'une catalyse aux vanadates. Le Géraniol est obtenu par hydrolyse des esters, puis par distillation fractionnée.

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.

Commentaires et anecdotes :

Le Géraniol est l'un de 26 allergènes de la parfumerie, contrairement au Nérol qui n'est pas considéré comme allergène.
Le Géraniol possède une odeur plus citralée que le Nérol, qui est plus métallique.

Allergènes :

Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

Signal word :

Danger

Hazard pictograms :

Precautionary statements :

51^ème amendement :

Cet ingrédient est réglementé par le 51^ème amendement

Dosage limite recommandé :

Annexe I :

Certains ingrédients naturels contiennent des composants eux-mêmes réglementés qu'il convient de prendre en compte dans les doses limites recommandées. Dans le cas où vous n'avez pas la possibilité d'avoir des chromatographies précises pour vos qualités d'ingrédients naturels, l'IFRA fournit des tables avec des concentrations à prendre par défaut. Les voici :

Disclaimer :

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Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library