D-Limonène (N° CAS 5989-27-5)​

Crédits photos : ScenTree SAS

D-Limonène

Hespéridé > Zesté > Orangé

(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene ; Carvene ; D-citrene ; (+)-para-mentha-1,8-diene ; 1,8,9-para- menthadiene ; 4-isopropenyl-1-methylcyclohexene

D-Limonène (N° CAS 5989-27-5)​

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Entreprise Nom de l'ingrédient ID Commentaires Naturalité Certifications MOQ Pureté
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D-Limonene 30 Gr

Certifications :

Information Générales

Général

  • N° CAS :

    5989-27-5
  • N° EINECS :

    227-813-5
  • N° FEMA :

    2633
  • N° FLAVIS :

    01.045
  • N° JECFA :

    1326
  • Tenue :

    Tête/Coeur
  • Gamme de prix :

Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,842
  • Indice de réfraction :

    1,471 – 1,477
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    1,43 mmHg @20°C
  • Point éclair :

    50°C (122°F)
  • Formule brute :

    C10H16
  • Masse molaire :

    136,23 g/mol
  • Log P :

    4,2
  • Point de fusion :

    -74°C (-101,2°F)
  • Point d'ébullition :

    176°C (348,8°F)
  • Seuil de détection :

    10 ppb (0,000001%)
Utilisation

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

Le D-Limonène est utilisé dans les reconstitutions de tous types d'agrumes, dans des notes hespéridées, pour apporter de la tête à un parfum et de la fraicheur.

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

Le D-Limonène en lui-même est le plus souvent obtenu par voie naturelle, tant il est présent à 98% environ dans l'Orange Douce HE et celle de nombreux autres agrumes. Une simple distillation permet donc de l'obtenir à l'état naturel.

Isoméries :

Le D-Limonène possède deux énantiomères. Lorsque le D-Limonène est le constituant majoritaire de la plupart des huiles essentielles d'agrumes, le L-Limonène est présent en faibles proportions dans les menthes et les conifères. L'odeur du L-Limonène est très terpénique et pineuse, quand celle du D-Limonène est très zestée et orangée. Le L-Limonène est par ailleurs bien moins produit, tant il présente moins d'intéret olfactif. Le pouvoir rotatoire des deux molécules est opposé, ce qui explique que le mélange racémique des deux composés soit optiquement stable. Le Myrcène, l'Ocimène, les Pinène et les Terpinènes sont des isomères de constitution du D-Limonène. Tous ces isomères appartiennent par ailleurs à la famille de molécules appelée terpènes, bien qu'ils n'aient pas la même odeur. Ces molécules ont pour point commun de pouvoir être synthétisées par une réaction de Diels Alder, ayant pour point de départ la molécule appelée Isoprène.

Précurseurs de synthèse :

Le D-Limonène est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Son oxydation permet d'obtenir plusieurs produits. Une déshydrogénation permet d'obtenir du p-cymène. Une hydrohalogénation suivie d'une hydrolyse acide du composé amène à la formation d'alcools terpéniques cycliques. Enfin, la réaction du chlorure de nitrosyl sur le D-Limonène est une réaction utilisée pour synthétiser la L-Carvone.

Voies de synthèse :

Le D-Limonène obtenu par voie synthétique permet d'obtenir un mélange des deux isomères du Limonène. Le D-Limonène est obtenu lors de l'isomérisation par catalyse acide des Pinène-alpha et béta. La distillation de la fraction dite ''dipentène'', obtenue suite à cette isomérisation, permet d'obtenir le D-Limonène et le Limonène-L séparément, avec différents degrés de pureté.

Stabilité :

Peut former de la L-Carvone en eau de toilette dans le temps.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable dans les bases très basiques comme le savon, dans lequel son odeur n'est pas perceptible.

Commentaires et anecdotes :

Le D-Limonène fait partie des 26 allergènes de la parfumerie.

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