Alpha-ionone (N° CAS 127-41-3)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Alpha-ionone

Floral > Floral Poudré > Floral Violette > Fruité Rouge

α-Irisone® ; (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one ; Alphaline 70 ; 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one ; Trans-alpha-cyclocitrylidene acetone ; Ionanthem ; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one

Alpha-ionone (N° CAS 127-41-3)​

Crédits photos : ScenTree SAS



Entreprise Nom de l'ingrédient En savoir plus Naturalité Certifications MOQ Pureté
PCW logo IONONE ALPHA 80%
IO80-1
Découvrir - 10 grs 77 - 84
PCW logo IRISONE ALPHA (IONONE ALPHA)
IOA-1
Découvrir - 10 grs -
Quosentis logo Ionone Alpha - 30 Gr Découvrir - 30grs -
Tilley Distribution logo Alpha Ionone Découvrir Synthetic Aroma Chemicals - -
Tilley Distribution logo Alpha Ionone natural Découvrir Natural Aroma Chemicals - -
Tilley Distribution logo Ionone Alpha Découvrir Synthetic Aroma Chemicals - -
PCW logo
IONONE ALPHA 80%

IO80-1

Découvrir
PCW logo
IRISONE ALPHA (IONONE ALPHA)

IOA-1

Découvrir
Quosentis logo
Ionone Alpha - 30 Gr
Découvrir
Tilley Distribution logo
Alpha Ionone
Découvrir
Tilley Distribution logo
Alpha Ionone natural
Découvrir
Tilley Distribution logo
Ionone Alpha
Découvrir
General Presentation

Général

  • N° CAS :

    127-41-3
  • N° EINECS :

    204-841-6
  • N° FEMA :

    2594
  • N° FLAVIS :

    7,007
  • N° JECFA :

    388
  • Tenue :

    Coeur/Fond
  • Gamme de prix :

    €€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,927
  • Indice de réfraction :

    1,497 - 1,502
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    0,00097 mmHg @20°C 0,0142 mmHg @25°C
  • Point éclair :

    94°C (201,2°F)
  • Formule brute :

    C13H20O
  • Masse molaire :

    192,3 g/mol
  • Log P :

    3,9
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    261°C (501,8°F)
  • Seuil de détection :

    0,6 à 10 ppb (0,000001%)
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

L'Alpha-ionone est utilisée dans des notes de framboise et des notes florales-violette, iris, rose, œillet, pour une facette florale-fruitée et poudrée.

Découverte :

Découverte faite à partir des Irones en 1896, isolées du beurre d'iris. Les Ionones ont été découvertes par hasard, lorsqu'un laborantin ajouta de l'acide sulfurique pour laver une verrerie ayant contenu un mauvais intermédiaire à la synthèse de l'Irone.

Présence dans la nature :

L'Alpha-ionone est présente dans quelques rares ingrédients naturels. Dans la grande majorité des cas, c'est l'Alpha-ionone de synthèse qui est utilisée en parfumerie.

New
Ingrédients % min % max
Osmanthus Absolue 6

Isoméries :

La Alpha-ionone possède plusieurs isomères. La (Z)-Béta-ionone est obtenue lors de l'étape de cyclisation de la pseudoionone, en utilisant l'acide sulfurique au lieu de l'acide phosphorique, en quantité catalytique. La Gamma-ionone est obtenue en utilisant le trifluorure de bore en tant que catalyseur. Les Damascone-Alpha® et (E/Z)-Béta-damascone® sont des isomères de position des Ionones. Leur fonction cétone ainsi qu'un groupement méthyle sont à des endroits différents de la molécule. Leur odeur en est modifiée : les Damascone® ont une odeur de pomme cuite, et non de violette.

Précurseurs de synthèse :

L'Alpha-ionone est précurseur de la synthèse de la Dihydroionone-alpha.

Voies de synthèse :

Aujourd'hui, la synthèse des Ionones est faite à parti du Citral, par réaction avec l'acétone. La catégorie de composés alors obtenus est appelée Pseudoionone. La cyclisation des Pseudoionones en Ionones se fait en milieu acide. L'acide le plus préférable pour synthétiser la Ionone-alpha est l'acide phosphorique. Le rendement de cette cyclisation est de 80% au profit de la Alpha-ionone. D'une facon générale, chaque synthèse de ionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de la Alpha-ionone, une pureté de 85% environ peut être atteinte à échelle industrielle.

Stabilité :

Instable dans les produits très acides et très basiques

Commentaires et anecdotes :

L'Alpha-ionone est plus florale-violette et sucrée que la (E)-Béta-ionone, qui est plus boisée. La Gamma-ionone est quant à elle assez boisée et résineuse.
La première utilisation de l'Alpha-ionone en parfumerie remonte à 1893, dans Vera Violetta, par Roger et Gallet.

Je suis un cookie chocolat noisette. Je sors du four. Impossible de me refuser.
Les cookies de mesure d’audience
Notre site internet utilise des cookies à des fins de statistiques, de performances et de sécurité. Ces données anonymes nous permettent de vous offrir une expérience de navigation optimale. Vous pouvez toutefois désactiver les cookies dans les paramètres de votre navigateur.