Crédits photo: ScenTree SAS
Alpha-ionone
α-Irisone® ; (E)-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one ; Alphaline 70 ; 4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one ; Trans-alpha-cyclocitrylidene acetone ; Ionanthem ; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one
Crédits photo: ScenTree SAS
| Entreprise | Nom de l'ingrédient | ID | Commentaires | Naturalité | Certifications | Pureté | Nom latin | Partie traitée | Origine géographique | MOQ |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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Ionone Alpha - 30 Gr | - |
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Ionone Alpha - 30 Gr
Certifications :
Général
-
N° CAS :
127-41-3 -
N° EINECS :
204-841-6 -
N° FEMA :
2594 -
N° FLAVIS :
07.007
-
N° JECFA :
388 -
Tenue :
Coeur/Fond -
Gamme de prix :
€€
Propriétés physico-chimiques
-
Aspect :
Liquide incolore -
Densité :
0,927 -
Indice de réfraction @20°C :
1,497 - 1,502 -
Rotation optique :
Data not available. -
Pression vapeur :
0,0013 hPa @20°C 0,019 hPa @25°C -
Point éclair :
94°C
-
Formule brute :
C13H20O -
Masse molaire :
192,3 g/mol -
Log P :
3,9 -
Point de fusion :
Donnée indisponible. -
Point d'ébullition :
261°C -
Seuil de détection :
0,6 à 10 ppb (0,000001%)
Chimie & Utilisations
Découverte :
Découverte faite à partir des Irones en 1896, isolées du beurre d'iris. Les Ionones ont été découvertes par hasard, lorsqu'un laborantin ajouta de l'acide sulfurique pour laver une verrerie ayant contenu un mauvais intermédiaire à la synthèse de l'Irone.
Présence dans la nature :
L'Alpha-ionone est présente dans quelques rares ingrédients naturels. Dans la grande majorité des cas, c'est l'Alpha-ionone de synthèse qui est utilisée en parfumerie.
Isoméries :
La Alpha-ionone possède plusieurs isomères. La (Z)-Béta-ionone est obtenue lors de l'étape de cyclisation de la pseudoionone, en utilisant l'acide sulfurique au lieu de l'acide phosphorique, en quantité catalytique. La Gamma-ionone est obtenue en utilisant le trifluorure de bore en tant que catalyseur. Les Damascone-Alpha® et (E/Z)-Béta-damascone® sont des isomères de position des Ionones. Leur fonction cétone ainsi qu'un groupement méthyle sont à des endroits différents de la molécule. Leur odeur en est modifiée : les Damascone® ont une odeur de pomme cuite, et non de violette.
Précurseurs de synthèse :
L'Alpha-ionone est précurseur de la synthèse de la Dihydroionone-alpha.
Voies de synthèse :
Aujourd'hui, la synthèse des Ionones est faite à parti du Citral, par réaction avec l'acétone. La catégorie de composés alors obtenus est appelée Pseudoionone. La cyclisation des Pseudoionones en Ionones se fait en milieu acide. L'acide le plus préférable pour synthétiser la Ionone-alpha est l'acide phosphorique. Le rendement de cette cyclisation est de 80% au profit de la Alpha-ionone. D'une facon générale, chaque synthèse de ionone entraine la formation d'isomères de la molécule souhaitée. Dans le cas de la Alpha-ionone, une pureté de 85% environ peut être atteinte à échelle industrielle.
Stabilité :
Instable dans les produits très acides et très basiques
Commentaires et anecdotes :
L'Alpha-ionone est plus florale-violette et sucrée que la (E)-Béta-ionone, qui est plus boisée. La Gamma-ionone est quant à elle assez boisée et résineuse.
La première utilisation de l'Alpha-ionone en parfumerie remonte à 1893, dans Vera Violetta, par Roger et Gallet.
Réglementation & IFRA
Allergènes :
Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
51ème amendement :
Cet ingrédient n'est pas réglementé par le 51ème amendement
