D-Citronellol (N° CAS 106-22-9)​

Crédits photos : ScenTree SAS

D-Citronellol

3,7-dimethyloct-6-enol ; Elenol ; 3,7-dimethyloct-6-en-1-ol

D-Citronellol (N° CAS 106-22-9)​

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Entreprise Nom de l'ingrédient ID Commentaires Naturalité Certifications MOQ Pureté
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CITRONELLOL 70 925961 Visit website Je me procure cet ingrédient Molecules Certifications : Biodegradable (Readily) - -
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CITRONELLOL 70

ID : 925961

Certifications : Certifications : Biodegradable (Readily)

Citronellol 30 Gr

Certifications :

Citronellol Natural

ID : CT-501

Indonesia

Certifications : Certifications : Kasher Certifications : Halal Certifications : UEBT

Citronellol

ID : 30035053

Certifications :

Information Générales

Général

  • N° CAS :

    106-22-9
  • N° EINECS :

    203-375-0
  • N° FEMA :

    2309
  • N° FLAVIS :

    02.011
  • N° JECFA :

    1219
  • Tenue :

    Coeur
  • Gamme de prix :

Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,855
  • Indice de réfraction :

    1.454 - 1.462
  • Pouvoir rotatoire :

    Data not available.
  • Pression de vapeur :

    0.011828 mmHg @23°C
  • Point éclair :

    100°C (212°F)
  • Formule brute :

    C10H20O
  • Masse molaire :

    156,27 g/mol
  • Log P :

    3,3
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    225°C (437°F)
  • Seuil de détection :

    11 ppb à 2,2 ppm (0,00022%). 40 ppb pour sa forme lévogyre, plus puissante.
Utilisation

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

Le Citronellol est utilisé dans les reconstitutions de rose et des notes hespéridées. Constitue souvent une base olfactive pour les détergents. Utilisé dans les savons et produits ménagers pour sa stabilité.

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

Le Citronellol est présent dans de nombreux végétaux. Il peut surtout être extrait à partir du Boronia citriodora (jusqu'à 80% de (+)-Citronellol) ou d'Eucalyptus citriodora (de 15 à 20% de (+)-Citronellol). L'isomère lévogyre est plus présent dans la Rose de Mai Absolue (et autres roses) et le Géranium HE. Les extraits de tous ces végétaux permettent d'obtenir le Citronellol à l'état naturel.

Isoméries :

Comme dit précédemment, le carbone asymétrique du Citronellol impose une différence entre ses énantiomères lévogyre et dextrogyre. L'odeur de l'isomère lévogyre est plus délicate, puissante et florale. Le Dihydromyrcénol, note florale, et l'Aldéhyde C-10, moins floral mais plus aldéhydé et hespéridé, sont des isomères de constitution du Citronellol.

Précurseurs de synthèse :

Le Citronellol est précurseur de la synthèse de nombreuses molécules. Par exemple, une déshydrogénation du Citronellol permet d'obtenir du Citronellal. Par ailleurs, plusieurs esters sont obtenables en faisant réagir des acides carboxyliques divers avec le Citronellol, en présence d'un catalyseur acide.

Voies de synthèse :

La synthèse du Citronellol peut être faite de plusieurs manières. Une hydrogénation catalytique du Citronellal permet d'en obtenir, en prenant garde à l'isomèrie du Citronellal utilisé (dans le cas d'un Citronellal naturel, son isomérie est guidée par le végétal dont il est extrait). Une deuxième voie de synthèse est faite à partir du Géraniol et du Nérol ou du Citral, par hydrogénation régiosélective. Cette régiosélectivité est guidée par la catalyse (métallique ou aminée) et les conditions de la réaction. L'énantiomère lévogyre du Citronellol peut enfin être préparé à partir de Pinène-alpha ou Pinène-béta dextrogyres, dont l'hydrogénation permet d'obtenir du (+)-cis-Pinane. Une pyrogénation de cette molécule permet de synthétiser le (+)-3,7-dimethyl-1,6-octadiene. Alors, le Citronellol est obtenu par réaction de ce produit avec le triisobutylaluminium ou l'hydrure de diisobutylaluminium, suivie d'une oxydation à l'air et d'une hydrolyse.

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.

Commentaires et anecdotes :

Le Citronellol intervient par ailleurs dans la composition du Rhodinol, extractible à partir de Géranium HE.
Le Citronellol est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Le Citronellol lévogyre fut utilisé pour la première fois en parfumerie en 1904, dans La Rose Jacqueminot, par Coty.

Utilisation

IFRA

51ème amendement :

Cet ingrédient est réglementé par le 51ème amendement

  • Type de restriction :

    RESTRICTION
  • Cause de la restriction :

    DERMAL SENSITIZATION
  • Amendement :

    49
Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4
Cat.5
A B C D
Cat.6
2,2 % 0,67 % 13 % 12 %
3,2 % 3,2 % 3,2 % 3,2 %
7,3 %
Cat.5
A B C D
Cat.6
3,2 % 3,2 % 3,2 % 3,2 %
7,3 %
Cat.7
A B
Cat.8 Cat.9
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
25 % 25 %
1,3 % 24 %
87 % 87 %
48 % 48 %
No Restriction
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
87 % 87 %
48 % 48 %
No Restriction
Je suis un cookie chocolat noisette. Je sors du four. Impossible de me refuser.
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