Citronellal (N° CAS 106-23-0)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Citronellal

Hespéridé > Citralé > Vert > Zesté

3,7-dimethyloct-6-enal ; Dihydrocitral ; 3,7-dimethyloct-6-en-1-al ; Rhodinal

Citronellal (N° CAS 106-23-0)​

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Entreprise Nom de l'ingrédient En savoir plus Naturalité Certifications MOQ Pureté
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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    106-23-0
  • N° EINECS :

    203-376-6
  • N° FEMA :

    2307
  • N° FLAVIS :

    5,021
  • N° JECFA :

    1220
  • Tenue :

    Tête/Coeur
  • Gamme de prix :

    €€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,857
  • Indice de réfraction :

    1,446 - 1,456
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    0,120 mmHg @20°C
  • Point éclair :

    86°C (186,8°F)
  • Formule brute :

    C10H18O
  • Masse molaire :

    154,25 g/mol
  • Log P :

    3,62
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    207°C (404,6°F)
  • Seuil de détection :

    Entre 31 et 100 ppb (0,00001%) selon les personnes
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

Le Citronellal est utilisé dans les reproductions de citron et citronnelle et pour un effet citralé et frais dans des notes hespéridées. Utilisable dans des notes rosées.

Découverte :

Découvert en 1889.

Présence dans la nature :

Les huiles essentielles les plus utilisées pour recueillir le Citronellal à l'état naturel sont la Citronelle HE (jusqu'à 45%) ou celle d'Eucalyptus citriodora (jusqu'à 80%). L'addition de sels de bisulfite permettent alors d'améliorer la pureté de l'extraction.

Isoméries :

La molécule de Citronellal possède un carbone asymétrique donnant possiblement naissance à deux énantiomères. Les deux isomères ont une odeur assez proche, bien qu'ils ne soient pas nécessairement présents dans les mêmes végétaux. Habituellement, c'est le mélange racémique des deux isomères qui est utilisé en parfumerie. L'Eucalyptol, le Géraniol et le Linalol sont des exemples d'isomères de constitution du Citronellal. Leur odeur est cependant bien différente, tant elle est plus florale, et camphrée pour l'Eucalyptol.

Précurseurs de synthèse :

Le Citronellal est un composé précurseur de la synthèse de nombreux autres composés de parfumerie. Son hydrogénation permet d'obtenir, selon le catalyseur, du Citronellol, du Dihydrocitronellal ou du Dihydrocitronellol. Un hydrolyse acide permet de synthétiser l'Hydroxycitronellal. Une cyclisation de la molécule par catalyse acide permet par ailleurs d'obtenir du Pulegol, précurseur de la synthèse du L-Menthol. Enfin, le Citronellal peut former une base de Schiff par réaction avec l'Anthranilate de méthyle ou l'Indole par exemple.

Voies de synthèse :

La synthèse du Citronellal est faite de plusieurs manières possibles. La première est à partir du Géraniol et du Nérol : un réarrangement de ces molécules en présence d'un catalyseur contenant des oxydes de cuivre, de chrome et de barium permet d'obtenir du Citronellal comme produit final. Le Citronellol déshydrogéné à pression réduite, en présence d'un catalyseur au cuivre acier bichromaté, permet aussi d'obtenir du Citronellal. La troisième possibilité est une hydrogénation catalysée par du palladium sur le Citral.

Stabilité :

Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.

Commentaires et anecdotes :

Le Citronellal est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.

Je suis un cookie chocolat noisette. Je sors du four. Impossible de me refuser.
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