Oxyde de rose (N° CAS 16409-43-1)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Oxyde de rose

Floral > Floral Rosé > Vert > Métallique

4-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)oxane ; 2-isobutenyl-4-methyltetrahydropyran ; Geranium oxyde ; 2-(2-methylprop-1-enyl)-4-methyltetrahydropyran ; Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methylpropenyl)-pyran ; Rosenoxide ; Rosoxide

Oxyde de rose (N° CAS 16409-43-1)​

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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    16409-43-1
  • N° EINECS :

    240-457-5
  • N° FEMA :

    3236
  • N° FLAVIS :

    13,037
  • N° JECFA :

    1237
  • Tenue :

    Tête
  • Gamme de prix :

    €€€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,875
  • Indice de réfraction :

    Donnée indisponible.
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    Donnée indisponible.
  • Point éclair :

    70°C (158°F)
  • Formule brute :

    C10H18O
  • Masse molaire :

    154,25 g/mol
  • Log P :

    3,3
  • Point de fusion :

    < -100 °C (< -148°F)
  • Point d'ébullition :

  • Seuil de détection :

    Donnée indisponible.
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

L'Oxyde de rose est utilisé dans les reconstitutions de rose, pour y apporter la note verte-tige de fleur. Utilisé aussi dans des notes géranium, pour une nuance fruitée. Apport d'un côté légume cru, et réhausse des notes fruitées-litchi, exotiques et rouges.

Découverte :

Découvert en 1961 par les chercheurs Casimir Seidel et Max Stoll.

Présence dans la nature :

L'Oxyde de rose à l'état naturel est présent dans la Rose damascena HE (et autres roses) et peut donc en être extrait.

Isoméries :

Il existe deux énantiomères de l'Oxyde de rose, dont la proportion synthétisée peut varier en fonction des paramètres de synthèse. L'Oxyde de rose dextrogyre est plus épicé quand l'énantiomère lévogyre est plus métallique. Les deux énantiomères sont souvent utilisés séparément en parfumerie. Le Linalol, le Géraniol et l'Eucalyptol font partie des isomères de constitution de l'Oxyde de rose. Leur odeur est cependant bien différente, qu'elle soit florale-fraiche, rosée ou camphrée.

Précurseurs de synthèse :

L'Oxyde de rose n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

L'Oxyde de rose est synthétisé à partir du Citronellol. L'énantiomérie du Citronellol choisie guide l'enantiomérie du produit final. Une photo-oxydation est exercée sur le Citronellol pour synthétiser les deux hydroperoxydes allyliques associés à cette molécule. Les deux diols correspondant sont obtenus par hydrogénation catalytique. Enfin, la mise en milieu acide (avec l'acide sulfurique dilué par exemple) des deux composés obtenus permet un mélange des deux isomères possibles de l'Oxyde de rose. Les diols n'ayant pas réagis sont séparés du milieu réactionnel par distillation fractionnée. Utiliser du Citronellol dextrogyre pour cette synthèse permet d'obtenir un mélange aux proportions 7:3 des isomères cis:trans de l'Oxyde de rose. Si l'étape de déshydratation est exercée avec un acide plus fort, une proportion encore plus grande d'isomère cis peut être obtenue. Une autre voie de synthèse consiste en plusieurs étapes d'halogénation et de déshalogénation du Citronellol.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Commentaires et anecdotes :

En le comparant à d'autres notes vertes et rosées, l'Oxide de Rose ne possède pas de note aussi métallique que le Diphényl Oxide ou le Benzophénone.

Je suis un cookie chocolat noisette. Je sors du four. Impossible de me refuser.
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