Furaneol® (N° CAS 3658-77-3)​

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Furaneol®

Cuiré Pyrogéné > Pyrogéné > Gourmand > Fruité Rouge

Fraision® ; Furonol ; Strawberry Furanol ; 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one ; Alletone ; Alnose ; Cadion ; Carmelan ; Dimethyl hydroxyfuranone ; 2,5-dimethyl-3-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran ; 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3-furanone ; Enhansol ; Flerueol ; Furanone ; Furonol ; 4-hydroxy-2,5-dimethyl-2-hydrofuran-3-one ; 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one ; Pineapple ketone ; Strawberry furanone ; Walnut furanone

Furaneol® (N° CAS 3658-77-3)​

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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    3658-77-3
  • N° EINECS :

    222-908-8
  • N° FEMA :

    3174
  • N° FLAVIS :

    13,01
  • N° JECFA :

    1446
  • Tenue :

    Tête/Coeur
  • Gamme de prix :

    €€€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Solide blanc
  • Densité :

    1,322
  • Indice de réfraction :

    Donnée indisponible.
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    0,0003 mmHg @20°C
  • Point éclair :

    >100°C (>212°F)
  • Formule brute :

    C6H8O3
  • Masse molaire :

    128,13 g/mol
  • Log P :

    0,95
  • Point de fusion :

    79°C (174,2°F)
  • Point d'ébullition :

    230°C (446°F)
  • Seuil de détection :

    0,03 ppb à 60 ppb (0,000006%) selon les personnes
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

Le Furaneol® permet l'ajout d'une note pyrogénée, douce, confiturée, sucrée et gourmande à un accord fruité. Utilisé pour des accords fraise et ananas notamment.

Découverte :

La marque "Furaneol®" a été déposée par Firmenich SA le 31/10/1973 (marque N°402723)

Présence dans la nature :

Le Furaneol® naturel peut être extrait de certains fruits et est formé par pyrogénation de certains aliments (l'amande par exemple). Dans la majorité des cas, c'est le Furaneol® de synthèse qui est utilisé en parfumerie.

Isoméries :

Le Furaneol® n'a pas d'isomère couramment utilisé en parfumerie.

Précurseurs de synthèse :

Le Furaneol® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

Le Furaneol® peut être synthétisé de deux manières principales. Seule une est exposée ici. Elle consiste tout d'abord en une éthylynation de l'Acétaldéhyde (ou éthanal), pour synthétiser le 2,5-hexynediol. La deuxième étape est une ozonolyse de ce composé, permettant d'obtenir de l'hexan-2,5-diol-3,4-dione, qui peut finalement être cyclisé en milieu acide pour donner du Furaneol®.

Stabilité :

Très instable

Commentaires et anecdotes :

En comparaison à d'autres notes goumandes comme le Maltol ou l'Ethyl maltol, le Furaneol® possède une note plus pyrogénée et reminiscente de la fraise confiturée. Il est aussi plus puissant.
Son seuil de détection est très bas comparé à celui du Maltol par exemple.

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