Alpha-irone (N° CAS 79-69-6)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Alpha-irone

(E)-4-(2,5,6,6-tetramethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one ; 6-methyl-alpha-ionone ; 4,2,5,6,6- trimethyl-2-cyclohexen-1-yl-3-buten-2-one

Alpha-irone (N° CAS 79-69-6)​

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Entreprise Nom de l'ingrédient ID Commentaires Naturalité Certifications MOQ Pureté
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IRONE ALPHA 950324 Visit website Je me procure cet ingrédient Molecules Certifications : Biodegradable (Partially) - -
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IRONE ALPHA

ID : 950324

Certifications : Certifications : Biodegradable (Partially)

Irone-Alpha - 30gr

Certifications :

IRONE ALPHA

Certifications :

Information Générales

Général

  • N° CAS :

    79-69-6
  • N° EINECS :

    201-219-6
  • N° FEMA :

    2597
  • N° FLAVIS :

    07.011
  • N° JECFA :

    403
  • Tenue :

    Coeur/Fond
  • Gamme de prix :

    €€€€€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,933
  • Indice de réfraction :

    1.490 - 1.500
  • Pouvoir rotatoire :

    Data not available.
  • Pression de vapeur :

    0.00397 mmHg @20°C
  • Point éclair :

    131°C (267,8°F)
  • Formule brute :

    C14H22O
  • Masse molaire :

    206,33 g/mol
  • Log P :

    >3,80
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    110°C (230°F)
  • Seuil de détection :

    7,373 ng/l air
Utilisation

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

L'Alpha-irone est utilisé dans des notes irisées, florales-violette. Les ionones sont plus utilisées car moins chères. A combiner aux notes boisées-ambrées, type Iso E Super®. Donne de la ténacité et du sillage.

Découverte :

Découvert en 1892. Les Irones ont été découvertes avant les Ionones. C'est d'ailleurs au cours de la synthèse d'une Irone que les Ionones furent découvertes par erreur, en lavant une verrerie contenant des Irones avec de l'acide sulfurique. Mise en évidence de la structure de l'irone en 1943.

Présence dans la nature :

Le seul extrait végétal capable de fournir des Irones naturelles est l'Iris Pallida Beurre (et autres extraits d'iris). Ainsi, leur coût est très élevé, et la synthèse organique est privilégiée pour obtenir ces composés.

Isoméries :

Comme pour les Ionones, la synthèse des Irones donne naissance à plusieurs isomères, bien que certains soient favorisés par le choix du catalyseur lors de la cyclisation de la Pseudoirone. Dans le cas de l'Irone-alpha, sa pureté peut atteindre 90%. A titre d'exemple, la béta-Irone possède une odeur plus douce mais aux mêmes accents irisés et de violette que l'Irone-alpha. L'Isoraldéine® et le Cashmeran® sont des isomères de constitution de l'Irone-alpha. Seule l'Isoraldéine® possède une odeur se rapprochant de la facette violette-fleur de l'Irone.

Précurseurs de synthèse :

L-Irone-alpha n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

Contrairement aux Ionones, les Irones ne sont pas synthétisées à partir du Citral, mais par la condensation du 3,6,7-trimethylocta-2,6-dienal (Citral ramifié en son sixième carbone) avec l'acétone. Le composé obtenu est appelé Pseudoirone. Alors, la cyclisation de la molécule se fait comme pour les Ionones, en utilisant divers catalyseurs pour favoriser la formation préférentielle d'Irone-alpha, d'Irone-béta ou d'Irone-gamma. Pour l'Irone-alpha, l'acide phosphorique est à privilégier.

Stabilité :

Exclusivement stable en bases shampoing et savon.

Commentaires et anecdotes :

En comparaison à la Ionone-alpha ou la Ionone-béta par exemple, l'Irone-alpha possède une note irisée marquée.

Utilisation

IFRA

51ème amendement :

Cet ingrédient n'est pas réglementé par le 51ème amendement

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