Crédits photos : ScenTree SAS
Nérolidol
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3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol ; 3-hydroxy-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatriene ; Melaleucol ; Methyl vinyl homogeranyl carbinol ; 3,7,11- trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
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Général
-
N° CAS :
7212-44-4 -
N° EINECS :
230-597-5 -
N° FEMA :
2772 -
N° FLAVIS :
2,018
-
N° JECFA :
1646 -
Tenue :
Tête -
Gamme de prix :
€€
Propriétés physico-chimiques
-
Aspect :
Liquide incolore -
Densité :
0,874 -
Indice de réfraction :
Donnée indisponible. -
Pouvoir rotatoire :
Donnée indisponible. -
Pression de vapeur :
Donnée indisponible. -
Point éclair :
125°C (257°F)
-
Formule brute :
C15H26O -
Masse molaire :
222,37 g/mol -
Log P :
5 -
Point de fusion :
Donnée indisponible. -
Point d'ébullition :
276°C (528,8°F) -
Seuil de détection :
De l'ordre de 10 ppb à 10 ppm (0,0001%) selon les personnes
Chimie & usages
Usages en parfumerie :
Le Nérolidol est utilisé dans tous types de parfumerie pour des notes orangées, rosées, chèvrefeuille, muguet. Utile dans les accords hespéridés et boisés-vanillés, pour donner un côté aérien et servir de liant.
Découverte :
Découvert en 1923
Présence dans la nature :
Le trans-Nérolidol dextrogyre est le composé majoritaire du Cabreuva HE (84%), arbuste du Paraguay. Ce même nérolidol dextrogyre est isolé du Dalbergia parviflora, une liane asiatique.
Isoméries :
Le Nérolidol existe sous la forme de deux paires d'énantiomères, tant il a un carbone asymétrique et une double liaison donnant naissance à deux diastéréoisomères. Le Nérolidol synthétique est cependant un mélange de tous ces isomères. Tous ont une odeur similaire, mais pas les mêmes propriétés physico-chimiques.
Précurseurs de synthèse :
Le Nérolidol peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple. Il est aussi précurseur de la synthèse du Farnésol par isomérisation.
Voies de synthèse :
Le Nérolidol est un sesquiterpène, souvent associé au Linalol, dont la synthèse part de ce dernier. Le Linalol est converti en géranylacétone par réaction avec l'Acétoacétate d'éthyle par exemple. Une condensation de la cétone obtenue avec l'acétylène, suivie d'une hydrogénation catalysée au palladium de Lindlar permet d'obtenir le Nérolidol.
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Commentaires et anecdotes :
En comparaison à d'autres notes rosées et vertes comme le Phénoxanol® ou le Rosacétol®, le Nérolidol se distingue par sa faible puissance et sa note fruitée verte.
Etiquetage
Allergènes :
Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
Signal word :
Attention
Hazard pictograms :
Precautionary statements :
| HAZARD | PRECAUTION |
|---|---|
| H319 Provoque une grave irritation des yeux. H410 Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme. |
P264 Se laver soigneusement après manipulation. P273 Eviter le rejet dans l’environnement. P280 Porter des gants de protection/un équipement de protection pour les yeux/un équipement de protection pour le visage. P337 + P313 si l’irritation des yeux persiste consulter un médecin. P391 Recueillir le produit répandu. P501 Eliminer le contenu/récipient dans une installation d’élimination des déchets agréée. |
IFRA
51ème amendement :
Cet ingrédient n'est pas réglementé par le 51ème amendement
