Gamma-nonalactone (N° CAS 104-61-0)​

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Gamma-nonalactone

Fruité > Lactonique > Fruité Jaune > Fruité Coco > Beurré

Aldéhyde C18 ; Aldéhyde Coco ; 5-pentyloxolan-2-one ; Prunolide ; Abricolin ; Gamma-amyl butyrolactone ; 4-amyl-4-hydroxybutyric acid lactone ; Amylbutyrolactone ; Apricolin ; Coconut aldehyde ; Dihydro-5-pentyl-2(3H)-furanone ; 4-nonalactone ; 1,4-nonalolide ; 1,4-nonanolide ; Gamma-nonanolide ; Gamma-nonyl lactone ; Gamma- pelargolactone ; 4-pentyl butanolide ; 5-pentyl-dihydro-furan-2-one ; 5- pentyloxolan-2-one

Gamma-nonalactone (N° CAS 104-61-0)​

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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    104-61-0
  • N° EINECS :

    203-219-1
  • N° FEMA :

    2781
  • N° FLAVIS :

    10,001
  • N° JECFA :

    229
  • Tenue :

    Coeur
  • Gamme de prix :

    €€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,964
  • Indice de réfraction :

    Donnée indisponible.
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    Donnée indisponible.
  • Point éclair :

    126°C (258,8°F)
  • Formule brute :

    C9H16O2
  • Masse molaire :

    156,22 g/mol
  • Log P :

    2,5
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    243°C (469,4°F)
  • Seuil de détection :

    7 ppb (0,0000007%)
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

La Gamma-nonalactone permet l'apport d'une facette exotique, fruitée-pêche, lactée et gourmande aux notes fruitées notamment.

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

La Gamma-nonalactone est présente dans plusieurs aliments et dans la fleur d'Eschweilera coriacea, provenant d'Amérique centrale. C'est néanmoins la Gamma-nonalactone synthétique qui est la plus utilisée en parfumerie.

Isoméries :

Cette lactone, comme les autres, possède un carbone asymétrique. L'odeur des deux énantiomères de cette molécules est similaire. Le mélange racémique est le plus souvent utilisé en parfumerie. Le Butyrate d'isoamyle et l'Hexanoate d'allyle sont des isomères de constitution de la Gamma-nonalactone, mais ont une odeur butyrique et fromagère bien différente.

Précurseurs de synthèse :

La Gamma-nonalactone n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

La Gamma-nonalactone est une lactone cyclique synthétisée de la même manière que les autres lactones. La réaction entre l'acide acrylique et l'hexanol, en présence d'un sulfate ou d'un phosphate alcalin, permet de synthétiser cette molécule. Une estérification intramoléculaire de l'acide 4-hydroxynonanoïque, catalysée par un acide fort tel que l'acide sulfurique concentré, permet aussi d'obtenir ce composé. Enfin, des voies de synthèse biochimiques sont à l'étude des sociétés productrices.

Stabilité :

Les lactones ont tendance à polymériser dans le temps, les rendant visqueuses et entrainant un déphasage huileux dans l'alcool.

Commentaires et anecdotes :

Parmi les différentes odeurs lactoniques utilisables en parfumerie, la Gamma-nonalactone est un équilibre entre une note de coco et une note de pêche. En ce sens, elle est comparable au Nectaryl® ou la Lactone cis-jasmone.

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