Terpinolène

Usages en parfumerie :

Le Terpinolène est utilisé majoritairement en parfumerie fonctionnelle, notamment en détergence, pour des notes zestées de limette, et pour apporter de la fraicheur et de l'envolée au parfum. Ajoute un effet propre à l'accord.

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

Le Terpinolène est présent dans de nombreuses matières premières naturelles. Parmi les plus importantes, on compte le Cajeput HE, le Bourgeon de Cassis HE (le taux y est très variable, allant jusqu'à 20%), le Fenouil Doux HE et la Limette HE. Il peut être extrait de toutes ces matières premières.

Isoméries :

Le Terpinolène est l'isomère de nombreux autres terpènes, parmis lesquels on compte le D-Limonène, le Pinène-alpha et le Pinène-béta et le Alpha-terpinène. Tous sont des monoterpènes.

Précurseurs de synthèse :

Le Terpinolène est le réactif de départ de la synthèse du Terpinène-4-ol, par photo-oxydation, réduction du peroxyde obtenu, puis hydrogénation sélective de l'alcool intermédiaire alors synthétisé.

Voies de synthèse :

La majorité des terpènes peuvent être synthétisés par une réaction de Diels-Alder, consistant à faire réagir une molécule appelée "diène" et une autre "diénophile". Dans le cas du Terpinolène, la position de sa double liaison rend sa synthèse difficile. Dans la majorité des cas, cette molécule est donc extraite à l'état naturel. Elle peut tout de même être synthétisée en faisant réagir l'isoprène avec l'acide acrylique par une réaction de Diels-Alder. L'acide carboxylique cyclique obtenu est alors mis en milieu basique très fort pour permettre une réaction avec l'acétone. La molécule intermédiaire obtenue contient alors un groupement alcool et un goupement acide rapprochés, capables de s'estérifier par intervention de chlorure de sulfuryl. Enfin, une décarboxylation peut être réalisée pour former la double liaison liée au cycle de la molécule.

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instable en bases fonctionnelles très basiques comme les savons. Son odeur n'y est pas perceptible.

Commentaires et anecdotes :

Le Terpinolène est un monoterpène. Cela signifie, comme pour le D-Limonène par exemple, que cette molécule est composée de deux unités d'isoprène, et qu'elle comporte dix atomes de carbone et seize d'hydrogène. Cette catégorie de terpènes compte de nombreux isomères. Le Terpinolène n'est pas le plus utilisé d'entre eux, mais reste utile dans des compositions de parfumerie fonctionnelle.

Allergènes :

Ce produit est considéré comme un allergène conformément à la réglementation européenne 2023/1545 du 26/08/2023. Il est donc nécessaire d'étiquetter sa présence lorsque celle-ci dépasse les 0,001 % pour les produits sans rinçage et 0,01 % pour les produits à rincer

Signal word :

Danger

Hazard pictograms :

Precautionary statements :

51^ème amendement :

Cet ingrédient n'est pas réglementé par le 51^ème amendement