Aldéhyde cyclamen (N° CAS 103-95-7)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Aldéhyde cyclamen

Marin > Ozonique > Aldéhydé > Floral Transparent

Cyclamen Aldehyde ; 2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanal ; Cyclamal ; Cymal ; 3-para-cumenyl-2-methyl-propionaldehyde ; 4-isopropyl-alpha-methylhydrocinamaldehyde

Aldéhyde cyclamen (N° CAS 103-95-7)​

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Entreprise Nom de l'ingrédient En savoir plus Naturalité Certifications MOQ Pureté
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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    103-95-7
  • N° EINECS :

    203-161-7
  • N° FEMA :

    2743
  • N° FLAVIS :

    5,045
  • N° JECFA :

    1465
  • Tenue :

    Coeur
  • Gamme de prix :

    €€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,948
  • Indice de réfraction :

    1,503 – 1,508
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    0,00397 mmHg @20°C 0,009 mmHg @25°C
  • Point éclair :

    109°C (228,2°F)
  • Formule brute :

    C13H18O
  • Masse molaire :

    190,28 g/mol
  • Log P :

    3,4
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    270°C (518°F)
  • Seuil de détection :

    2,51 ng/l air
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

L'Aldéhyde cyclamen est utilisé dans les accords marins et floraux-verts comme le muguet. Apporte du volume et une note ozonique.

Découverte :

Découvert en 1929. Brevet N°1,844,013 déposé le 18 octobre 1929 par Knorr.A et Weissenborn.A pour la société Winthrop Chemical Company.

Présence dans la nature :

L'Aldéhyde cyclamen n'est pas disponible à l'état naturel.

Isoméries :

L'Aldéhyde cyclamen possède un carbone asymétrique. C'est le mélange racémique de la molécule qui reste utilisé en parfumerie. Les isomères ortho et méta de l'Aldéhyde cyclamen ne sont pas utilisés. La Damascénone-béta est un isomère de constitution de l'Aldéhyde cyclamen. Tous deux ont une odeur très différente : la Damascénone est réminiscente de la pomme cuite.

Précurseurs de synthèse :

La base de Schiff de l'Aldéhyde cyclamen par réaction avec l'Anthranilate de méthyle possède une odeur de muguet et de fleur d'oranger. Plusieurs acétals peuvent aussi être formés par réaction avec des alcools en milieu acide, et ont un intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

L'Aldéhyde cyclamen est synthétisé par deux voies différentes. La première est une condensation de deux aldéhydes : le 4-isopropylbenzaldéhyde et l'Acétaldéhyde, avec un excès du premier réactif et un ajout petit à petit du deuxième, pour éviter une autocondensation de ce dernier. Cette réaction est suivie d'une hydrogénation de la double liaison ainsi formée. La deuxième voie de synthèse est une réaction de Friedel et Craft entre l'isopropylbenzène et le diacétate de méthacroléine, suivie d'une hydrolyse acide du produit intermédiaire obtenu.

Stabilité :

Les aldéhydes forment des diéthylacétals en eau de toilette, sans grand impact olfactif.
Bien souvent, la présence d'un cycle benzénique dans une molécule amène une coloration de la molécule dans le temps.
Instable dans les produits acides, hors assouplissants textiles, et dans les produits basiques comme la javel ou d'autres détergents.

Commentaires et anecdotes :

L'Aldéhyde cyclamen ne doit pas contenir plus de 1,5% d'alcool cyclamen, car c'est un produit irritant.

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