Acétate de (Z)-3-hexènyle (N° CAS 3681-71-8)​

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Acétate de (Z)-3-hexènyle

Vert > Herbe Coupée > Fruité Vert

Acétate de Pipol ; Pipol Acétate ; Cis-3-Hexenyl Acétate ; Acétate d'hex-3-enyl ; Acétate de 3-hexen-1-ol ; Ethanoate de cis-3-hexenyl ; Leaf Acétate ; Verdural extra®

Acétate de (Z)-3-hexènyle (N° CAS 3681-71-8)​

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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    3681-71-8
  • N° EINECS :

    222-960-1
  • N° FEMA :

    3171
  • N° FLAVIS :

    9,197
  • N° JECFA :

    134
  • Tenue :

    Tête/Coeur
  • Gamme de prix :

    €€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,908
  • Indice de réfraction :

    1,4180 - 1,4320
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    1,2196 mmHg @25°C
  • Point éclair :

    57°C (134,6°F)
  • Formule brute :

    C8H14O2
  • Masse molaire :

    142,2 g/mol
  • Log P :

    2,7
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    75°C (167°F)
  • Seuil de détection :

    15,5193 ng/l air
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est utilisé dans les accords fruités-poire, pomme et banane et dans des notes florales pour une note aqueuse et aérienne. Apporte une facette verte, aqueuse et fruitée à la fois.

Découverte :

Donnée indisponible.

Présence dans la nature :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est présent dans le principe odorant de plusieurs fruits tels que la pomme ou la goyave et est aussi présent dans la jacinthe, le Jasmin Sambac Absolue et l'Ylang-Ylang Extra HE (et autres fractions d'ylang), permettant d'en extraire une petite quantité à l'état naturel.

Isoméries :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle, diastéréoisomère de l'Acétate de (Z)-3-hexènyle, possède des facettes presque identiques, tant il est vert, fruité-poire et banane. Un autre isomère, de position cette fois, appelé Acétate de (E)-2-hexènyle, est aussi très utilisé pour sa note moins verte mais plus fruitée, réminiscente de la pomme et de la poire. Par ailleurs, l'Acétate de (Z)-3-hexènyle est isomère de constitution de la Delta-octalactone. Les deux molécules n'ont cependant pas la même odeur, et ont une structure bien différente.

Précurseurs de synthèse :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle résulte d'une estérification du (Z)-3-hexènol avec l'acide acétique, en présence d'un catalyseur acide comme l'acide sulfurique concentré. Utiliser de l'anhydride acétique ou de l'acide chloroacétique permet aussi d'améliorer le rendement de la réaction.

Stabilité :

Les acétates sont susceptibles de former de l'acide acétique en stabilité. L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est particulièrement peu stable en base gel douche et shampoing.

Commentaires et anecdotes :

L'Acétate de (Z)-3-hexènyle est plus aqueux et plus vert que l'Acétate d'hexyle, sans facette jasminée. Il est aussi moins éthéré que le Formiate de (Z)-3-hexènyle.

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