(E)-Béta-damascenone (N° CAS 23726-93-4)​

Crédits photos : ScenTree SAS

(E)-Béta-damascenone

(E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one ; trans-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-one ; 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-(2E)-

(E)-Béta-damascenone (N° CAS 23726-93-4)​

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Information Générales

Général

  • N° CAS :

    23726-93-4
  • N° EINECS :

    245-833-2
  • N° FEMA :

    3420
  • N° FLAVIS :

    07.108
  • N° JECFA :

    387
  • Tenue :

    Coeur/Fond
  • Gamme de prix :

    €€€€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore à jaune pâle
  • Densité :

    0,946
  • Indice de réfraction :

    1.508 - 1.514
  • Pouvoir rotatoire :

    Data not available.
  • Pression de vapeur :

    0.0064 mmHg @20°C 0.0052 mmHg @25°C
  • Point éclair :

    >100°C (>212°F)
  • Formule brute :

    C13H18O
  • Masse molaire :

    190,29 g/mol
  • Log P :

    3,4
  • Point de fusion :

    2°C (35,6°F)
  • Point d'ébullition :

    199°C (390,2°F)
  • Seuil de détection :

    0,0007 to 0,009 ppb
Utilisation

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

La (E)-Béta-damascenone permet l'apport d'une nuance fruitée aux notes rosées. Apporte un effet ''pomme cuite''.

Découverte :

Les premières rose ketones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Présence dans la nature :

La Damascenone-béta® est présente en faible quantité dans la Rose damascena HE et la Rose damascena Absolue. Elle peut donc en être extraite. Elle est aussi présente dans la Sauge Sclarée Feuilles Absolue et la sauge officinale entre autres, toujours en très faible proportion.

Isoméries :

Il existe un isomère de la (E)-Béta-damascenone appelé la Damascenone-Alpha®. Son odeur est similaire, mais l'emplacement des doubles liaisons dans le cycle ne sont pas les mêmes (positions 1,3 pour la béta et positions 2,4 pour l'alpha). L'Aldéhyde cyclamen est isomère de constitution de la Damascénone. Son odeur est cependant complètement différente, tant elle est marine, florale et aldéhydée.

Précurseurs de synthèse :

La Damascenone® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

La (E)-Béta-damascenone fait partie de la famille des ''rose ketones'', présentes dans la Rose damascena Absolue en faible quantité, mais jouant un rôle important dans leur odeur. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Commentaires et anecdotes :

Donnée indisponible.

Utilisation

IFRA

51ème amendement :

Cet ingrédient est réglementé par le 51ème amendement

  • Type de restriction :

    RESTRICTION
  • Cause de la restriction :

    DERMAL SENSITIZATION
  • Amendement :

    49
Dosage limite recommandé :
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4
Cat.5
A B C D
Cat.6
0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 %
0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 %
0,025 %
Cat.5
A B C D
Cat.6
0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 %
0,025 %
Cat.7
A B
Cat.8 Cat.9
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
0,088 % 0,088 %
0,0045 % 0,084 %
0,3 % 0,3 %
0,17 % 0,17 %
No Restriction
Cat.10
A B
Cat.11
A B
Cat.12
0,3 % 0,3 %
0,17 % 0,17 %
No Restriction
  • Restricted ingredients: notes
    The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.
Je suis un cookie chocolat noisette. Je sors du four. Impossible de me refuser.
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