Damascenone (N° CAS 23696-85-7)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Damascenone

Fruité > Fruité Rouge > Floral Rosé > Musqué

Fermentone® ; Floriffone® ; Roastarome® ; Rosenone® ; 1-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)-2-buten-1-one ; Rose ketone-4 ; 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)

Damascenone (N° CAS 23696-85-7)​

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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    23696-85-7
  • N° EINECS :

    245-833-2
  • N° FEMA :

    3420
  • N° FLAVIS :

    7,108
  • N° JECFA :

    387
  • Tenue :

    Coeur/Fond
  • Gamme de prix :

    €€€€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore à jaune pâle
  • Densité :

    0,946 - 0,952 @20°C
  • Indice de réfraction :

    1,510 - 1,514 @20°C
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    0,0064 mmHg @20°C
  • Point éclair :

    >100°C (>212°F)
  • Formule brute :

    C13H18O
  • Masse molaire :

    190,29 g/mol
  • Log P :

    3,33
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

  • Seuil de détection :

    Donnée indisponible.
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

La Damascenone est utilisée, comme la majorité des roses kétones, pour apporter des nuances subtiles de roses. Dans un accord floral, cet ingrédients va apporter naturalité et volume. Permet également de travailler sur le degré de maturité d'un fruit en apportant une facette confiturée et pomme cuite. Enfin, il est très important de souligner sur la réglementation IFRA restreint très fortement les roses ketones. Son utilisation est donc très limité et tant vers 0 dans les années à venir.

Découverte :

Les premières rose ketones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose damascena Absolue. Cette découverte ouvrit la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.

Présence dans la nature :

Présente en faible quantité dans la Rose damascena HE et la Rose damascena Absolue.

Isoméries :

La Damascenone est un mélange de deux isomères. Il existe la (E)-Béta-damascenone et la Damascenone-Alpha®. Leurs odeur sont similaires, mais l'emplacement des doubles liaisons dans le cycle ne sont pas les mêmes (positions 1,3 pour la (E)-Béta-damascenone et positions 2,4 pour la Damascenone-Alpha®).

Précurseurs de synthèse :

La Damascenone® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

La Damascenone fait partie de la famille des ''rose ketones'', présentes dans la Rose damascena Absolue en faible quantité, mais jouant un rôle important dans leur odeur. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.

Stabilité :

Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.

Commentaires et anecdotes :

La Damascenone fait partie de la famille des roses ketones. Cette famille est très importante dans l'univers des molecules utilisées en parfumerie. En effet, on y retrouve de nombreux composés de notre industrie tels que : (E)-Béta-damascenone ; Damascenone-Alpha® ; Damascone-Alpha® ; (E/Z)-Béta-damascone® ; (E/Z)-Gamma-damascone®. L'ensemble de ces molécules sont cependant de moins en moins utilisées car elles sont très restreintes par l'IFRA.

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