Crédits photo: ScenTree SAS
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Général
-
N° CAS :
83-34-1 -
N° EINECS :
201-471-7 -
N° FEMA :
3019 -
N° FLAVIS :
14.004
-
N° JECFA :
1304 -
Tenue :
Fond -
Gamme de prix :
€€€€
Propriétés physico-chimiques
-
Aspect :
Solide blanc -
Densité :
Solide -
Indice de réfraction @20°C :
Data not available. -
Rotation optique :
Data not available. -
Pression vapeur :
Data not available. -
Point éclair :
132°C
-
Formule brute :
C9H9N -
Masse molaire :
131,17 g/mol -
Log P :
2,60 -
Point de fusion :
96°C -
Point d'ébullition :
266°C (à 255 mmHg) -
Seuil de détection :
0,2 ppb (0,00000002%)
Chimie & Utilisations
Découverte :
1880
Présence dans la nature :
Le Skatole est trouvé à l'état naturel dans certains fromages entre autres, mais n'est que très peu extrait pour son utilisation en parfumerie. Le Skatole de synthèse est le plus utilisé.
Isoméries :
Le Skatole ne possède pas d'isomère utilisé en parfumerie.
Précurseurs de synthèse :
Le Skatole n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.
Voies de synthèse :
Le Skatole fait partie de la même famille de molécules que l'Indole : les pyroles. Ces molécules peuvent être synthétisées de plusieurs manières. Dans le cas du Skatole, une synthèse de Fischer est adaptée. Cette réaction consiste ici à faire réagir la phénylhydrazine avec le propanal. Cette réaction est catalysée par un acide fort. Bien d'autres voies de synthèse existent pour ce composé, comme la synthèse de Bischler-Möhlau, celle de Reissert ou celle de Madelung entre autres.
Stabilité :
Au même titre que l'Indole, le Skatole peut former des bases de Schiff en réagissant avec les aldéhydes notamment. Cela créer alors des problématiques de coloration des les concentrés de parfum et dans les eaux de toilette. Ce composé doit donc être utilisé avec parcimonie.
Commentaires et anecdotes :
Le Skatole est plus puissant et gourmand que l'Indole mais moins fleuri.
Réglementation & IFRA
Allergènes :
Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
51ème amendement :
Cet ingrédient n'est pas réglementé par le 51ème amendement
