Béta-caryophyllène (N° CAS 87-44-5)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Béta-caryophyllène

Boisé > Conifère > Epicé > Terreux

(1R,4E,9S)-4,11,11-trimethyl-8-methylidenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene

Béta-caryophyllène (N° CAS 87-44-5)​

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General Presentation

Général

  • N° CAS :

    87-44-5
  • N° EINECS :

    201-746-1
  • N° FEMA :

    2252
  • N° FLAVIS :

    1,007
  • N° JECFA :

    1324
  • Tenue :

    Tête/Coeur
  • Gamme de prix :

Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,994
  • Indice de réfraction :

    1,498 – 1,504
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    0,0127 mmHg @25°C
  • Point éclair :

    96°C (204,8°F)
  • Formule brute :

    C15H24
  • Masse molaire :

    204,36 g/mol
  • Log P :

    Donnée indisponible.
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    263°C (505,4°F)
  • Seuil de détection :

    64 à 90 ppb (0,000009%)
Chemistry & Uses

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

Le Caryophyllène-Béta est utilisé dans les accords verts, épicés et boisés pour un apport de profondeur.

Découverte :

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Présence dans la nature :

Plusieurs végétaux contiennent une grande quantité de Caryophyllène-Béta. Le Copahu Résinoïde en contient plus de 50%. Le Girofle Feuilles HE en contient 5 à 17% et le Clou de Girofle HE en contient 5 à 12%, entre autres. Ces végétaux peuvent permettre d'extraire du Caryophyllène-Béta à l'état naturel.

Isoméries :

Le Caryophyllène le plus utilisé en parfumerie est le Caryophyllène-Béta. Lorsque l'insaturation de cette molécule est délocalisée, le Caryophyllène-alpha (humulène-alpha) et le Caryophyllène-gamma ont une odeur assez similaire à l'isomère béta, terpénique et douce à la fois. La Valencène est un isomère de constitution du Caryophyllène-Béta. Son odeur est néanmoins plus hespéridée et verte.

Précurseurs de synthèse :

Le Caryophyllène-Béta peut être précurseur de la synthèse d'autres terpènes, par réaction de Diels Alder par exemple.

Voies de synthèse :

Le Caryophyllène-Béta est un sesquiterpène. Cela signifie qu'il possède trois unités d'Isoprènes. L'Isoprène est un diène à cinq atomes de carbone, constituant la base de la synthèse des terpènes par réactions de Diels-Alder. Ainsi, le Caryophyllène-Béta peut être synthétisé à partir de l'isoprène, ou d'autres terpènes facilement obtenables, pour en raccourcir la synthèse.

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation. Ne pas utiliser en bases très basiques comme les savons.

Commentaires et anecdotes :

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