Alpha-cédrène (N° CAS 469-61-4)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Alpha-cédrène

Boisé > Cédré > Boisé Fumé > Cuiré

(3R-(3a,3ab,7b,8aa))-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulene ; (1S,2R,5S)-2,6,6,8- tetramethyl tricyclo(5.3.1.01.5)undec-8-ene

Alpha-cédrène (N° CAS 469-61-4)​

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Entreprise Nom de l'ingrédient ID Commentaires Naturalité Certifications MOQ Pureté
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CEDRENE CDNE-1 Visit website Je me procure cet ingrédient - 10 grs -

CEDRENE

ID : CDNE-1

Chine

Certifications :

Information Générales

Général

  • N° CAS :

    469-61-4
  • N° EINECS :

    207-418-4
  • N° FEMA :

    Donnée indisponible.
  • N° FLAVIS :

    01.022
  • N° JECFA :

    Donnée indisponible.
  • Tenue :

    Fond
  • Gamme de prix :

    €€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    0,93
  • Indice de réfraction :

    1,495 - 1,510
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    Donnée indisponible.
  • Point éclair :

    104°C (219,2°F)
  • Formule brute :

    C15H24
  • Masse molaire :

    204,35 g/mol
  • Log P :

    Donnée indisponible.
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    262°C (503,6°F)
  • Seuil de détection :

    Donnée indisponible.
Utilisation

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

L'Alpha-cédrène est utilisé généralement pour les notes cuirées ou comme substitut Cèdre Virginie Bois HE par exemple, pour sa note sensiblement équivalente.

Découverte :

Isolé par Walter dès 1841 (ex. Juniperus virginiana). En 1953, Stork et Breslow furent les premiers à synthétiser du dl-Cédrol et du dl-cedrene. 2 ans plus tard, ils réussirent la synthèse complète du Cédrol et du cedrene.

Présence dans la nature :

L'Alpha-cédrène est l'un des composants majeurs de Cèdre Virginie Bois HE, Cèdre Texas Bois HE, Cèdre Chine Bois HE entre autres, et est présent en trace notamment dans la Verveine HE.

Isoméries :

L'Alpha-cédrène possède plusieurs isomères, par délocalisation de sa double liaison. On distingue alors le béta-Cedrène, ayant une odeur relativement similaire a l'Alpha-cédrène. Par ailleurs, cette molécule est isomère de constitution du Caryophyllène-Béta et du Valencène, mais possède une odeur bien moins épicée ou verte que ces deux isomères.

Précurseurs de synthèse :

L'Alpha-cédrène n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.

Voies de synthèse :

Il existe plusieurs voies de synthèse de l'Apha-cédrène en fonction du réactif de départ. Seule l'une d'elles est détaillée ci-dessous : L'une des synthèses comportant le moins d'étapes est une synthèse de Corey à partir de 2-methylhept-2-ène lithié en son carbone 6, réagisssant avec le 3-méthoxycyclopent-2-enone. Le produit intermédiaire obtenu subit une réduction au borohydrure de sodium, puis un traitement au diiodométhane, catalysé par du laiton, et une pyrogénation en présence de trioxyde de chrome et de dichlorométhane. Une acétylation de la fonction cétone toujours présente permer de former un carbocation qui, par réarrangement, forme de l'épi-cédrène et de le Alpha-cédrène.

Stabilité :

Peut polymériser. Olfactivement, cela a peu d'impact dû à sa facette fumée.

Commentaires et anecdotes :

L'Alpha-cé+P161drène-Alpha est un sesquiterpène. Cela signifie qu'il possède 15 atomes de carbone, liés à 24 atomes d'hydrogène. Dans le cas du Cedrène, la molécule a une strucutre tricyclique.

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