Géosmin® (N° CAS 23333-91-7)​

Crédits photos : ScenTree SAS

Géosmin®

Sous Bois > Terreux > Menthé

(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyloctahydronaphthalen-4a(2H)-ol ; (E)-1,10-dimethyl-(E)-9-decalol

Géosmin® (N° CAS 23333-91-7)​

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Information Générales

Général

  • N° CAS :

    23333-91-7
  • N° EINECS :

    245-590-2
  • N° FEMA :

    Donnée indisponible.
  • N° FLAVIS :

    Donnée indisponible.
  • N° JECFA :

    Donnée indisponible.
  • Tenue :

    Fond
  • Gamme de prix :

    €€€€
Physico-chemical properties

Propriétés physico-chimiques

  • Aspect :

    Liquide incolore
  • Densité :

    Donnée indisponible.
  • Indice de réfraction :

    Donnée indisponible.
  • Pouvoir rotatoire :

    Donnée indisponible.
  • Pression de vapeur :

    Donnée indisponible.
  • Point éclair :

    104°C (219,2°F)
  • Formule brute :

    C12H22O
  • Masse molaire :

    182,307 g/mol
  • Log P :

    Donnée indisponible.
  • Point de fusion :

    Donnée indisponible.
  • Point d'ébullition :

    270°C (518°F)
  • Seuil de détection :

    (-)-geosmin : 0,0095 ppb
    (+)-geosmin : 0,0780 ppb
Utilisation

Chimie & usages

Usages en parfumerie :

La puissance de la géosmine est telle qu'il est extremement difficile de maitriser son impact dans une formule. Nous ne pouvons que vous conseiller de l'utiliser en infime trace. La géosmine est intéressante pour apporter une touche terreuse humide, rappelant le patchouli oule petrichor, l'odeur de la terre après la pluie.

Découverte :

La geosmin a été isolée pour la première fois par les chimistes N. N. GERBER & H. A. LECHEVALIER en 1965, à partir de la bactérie Streptomyces griseus LP-16. De nombreuses recherche ont été conduites pour améliorer les rendements de l'isolation ''naturelle '' mais c'est la voie synthétique qui est privilégiée.

Présence dans la nature :

La géosmine est une molécule naturellement produite par des bactéries (Actinobactéries dans la terre, Cyanobactéries dans l'eau) ou encore par certaines espèces d'algues verte. En revanche, en parfumerie cette molécule n'est pas utilisée à l'état naturel (pour des questions de rendement de production, de scalabilité industrielle mais aussi de coût).

Isoméries :

La géosmine est présente sous la forme de deux énantiomères : (-)-geosmin et (+)-geosmin. La forme laevo étant beaucoup plus puissante olfactivement. La géosmine possède quatre centres stéréogènes, elle peut donc avoir théoriquement 16 stéréoisomères, bien que tous ne soient pas stable chimiquement.

Précurseurs de synthèse :

Donnée indisponible.

Voies de synthèse :

La geosmin peut-être obentue via plusieurs procédés, soit par synthèse 'classique', soit par biosynthèse, normalement à partir de bactéries. Pour plus d'informations, nous vous invitons à consulter l'article : Enantioselective synthesis of all stereoisomers of geosmin and of biosynthetically related natural products - Org. Biomol. Chem., 2024,22, 5748-5758

Stabilité :

Donnée indisponible.

Commentaires et anecdotes :

Le nom ''geosmin '' vient du grec gê (terre) et osmé (odeur)

Je suis un cookie chocolat noisette. Je sors du four. Impossible de me refuser.
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