ScenTree, la nouvelle encyclopédie des ingrédients de parfum.

Exploring the branches of scent

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Crédits photo: ScenTree SAS

N° CAS :

78-70-6

N° EINECS :

201-134-4

N° FEMA :

2635

N° JECFA :

356

N° FLAVIS :

02.013

Tenue :

Tête/Coeur

Aspect :

Liquide incolore

Gamme de prix :

€

Stabilité :

Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.

Densité :

0,862

Formule Brute :

C₁₀H₁₈O

Masse Molaire :

154,25 g/mol

Point Eclair :

81°C

Log P :

2,7

Point de Fusion :

81°C

Point d'ébullition :

199°C

Seuil de détection :

6 ppb (0,0000006% !)

Crédits photo: ScenTree SAS

Découverte :

Synthétisé pour la première fois en 1919. Le Linalol lévogyre avait tout de même été utilisé pour la première fois, extrait du bois de rose, dans Jicky (1889), de Guerlain.

Voies de synthèse :

Le Linalol en lui-même peut être produit de plusieurs manières différentes. Une première voie de synthèse part du Pinène-Alpha, hydrogéné en Pinane par voie catalytique. Le Pinane est ensuite oxygéné à nouveau par voie catalytique pour donner un mélange d'hydropéroxydes de Pinane cis et trans. Une nouvelle hydrogénation catalytique permet de synthétiser le cis et le trans-Pinanol, séparés par distillation fractionnée. Une pyrolyse des deux composés séparés permet d'obtenir les deux isomères du Linalol séparément. Le Pinène-Alpha lévogyre synthétise le Linalol dextrogyre et le Pinène-Alpha dextrogyre synthétise le Linalol lévogyre. Une autre voie synthèse utilise le Myrcène, synthétisé à partir du Pinène-béta. Un hydrohalogénation du Myrcène amène la formation de chlorure de géranyl, de néryl et de linalyl. La réaction de ce mélange avec le chlorure de cuivre (I) donne de l'Acétate de Linalyle avec 80% de rendement environ. Le Linalol est alors obtenu par saponification. Enfin, le 6-Methyl-5-hepten-2-one, produit de plusieurs manières possibles, est converti en Linalol par réaction avec l'éthylène, synthétisant du Déshydrolinalol, suivie d'une hydrogénation catalysée par le catalyseur au palladium de Lindlar.

Précurseurs de synthèse :

Le Linalol est le précurseur de la synthèse de nombreux composés d'intéret olfactif. En milieu acide, le Linalol s'isomérise en Géraniol, Nérol et Terpinéol-Alpha. La présence d'acide chromique face au Linalol l'oxyde en Citral. L'Oxyde de Linalol est obtenu par oxidation de ce dernier en présence d'acide peracétique. Une hydrogénation catalytique du Linalol permet de synthétiser le Tétrahydrolinalol. Enfin, plusieurs esters du Linalol existent : l'Acétate de Linalyle reste le plus utilisé et réputé de tous.

Isoméries :

La différence d'odeur entre les deux énantiomères du Linalol est assez faible. Le Linalol lévogyre (Licareol) est néanmoins plus boisé. Dans la majeure partie des cas, c'est le mélange racémique des deux énantiomères (le Linalol dextrogyre est appelé Coriandrol) qui est utilisé en parfumerie. Plusieurs isomères de constitution du Linalol existent. Le Géraniol, le Nérol, l'Eucalyptol et l'Oxyde de Rose en font partie, mais ont des odeurs bien différentes les uns des autres.

Présence dans la nature :

Le Linalol peut être extrait de nombreux composés naturels, tant il est très fortement présent dans la nature. Le Linalol lévogyre est présent jusqu'à 85% dans le Bois de Hô HE (bois de camphrier) et à 80% environ dans le Bois de Rose HE. Le Linalol dextrogyre est présent jusqu'à 70% dans la Coriandre Graine HE.

Allergènes :

Le Linalol est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.

Pour en savoir d'avantage sur les allergènes en parfumerie, consultez notre article sur les allergènes

IFRA :

Ingrédient non réglementé

Annexe I :

Dose maximale autorisée en fonction de la catégorie de l'ingrédient :
Liste des ingrédients contenants
Ingredient Name	CAS N°	Estimated Concentration
Carvone	99-49-0	0,1
l-Carvone	6485-40-1	0,25
Benzyl benzoate	120-51-4	0,45
Geraniol	106-24-1	1,5
Geraniol	106-24-1	0,4

Type de restriction :

SPECIFICATIONS

Cause de la restriction :

SENSITIZATION

Amendement :

Commentaires :

Linalool and natural products known to be rich in linalool, such as bois de rose, coriander or ho wood oil, should only be used when the level of peroxides is kept to the lowest practical level. It is recommended to add antioxidants at the time of production of the raw material. The addition of 0.1% BHT or alpha-tocopherol for example has shown great efficiency. The maximum peroxide level for products in use should be 20 millimoles per liter. The (hydro)peroxide content can be determined by using the FMA method.

Dosage limite recommandé :

Cat.1	Cat.2	Cat.3	Cat.4	Cat.5	Cat.6	Cat.7	Cat.8	Cat.9	Cat.10	Cat.11

En contact avec la peau		Sans contact avec la peau
Produits non rincés	Produits rincés	Sans contact avec la peau

Annexe I :

Certains ingrédients naturels contiennent des composants eux-mêmes réglementés qu'il convient de prendre en compte dans les doses limites recommandées. Dans le cas où vous n'avez pas la possibilité d'avoir des chromatographies précises pour vos qualités d'ingrédients naturels, l'IFRA fourni des tables avec des concentrations à prendre par défaut. Les voici :

Liste des ingrédients naturels contenants la matière présentée ici
Nom de l'ingrédient	Nom Botanique	CAS N°	Concentration estimée

Annexe I :

Dose maximale autorisée en fonction de la catégorie de l'ingrédient :
Liste des ingrédients contenants
Ingredient Name	CAS N°	Estimated Concentration
d,l-Carvone	99-49-0	0,1
l-Carvone	6485-40-1	0,25
Geraniol	106-24-1	0,8
Benzyl benzoate	120-51-4	1,2
Geraniol	106-24-1	0,4

Type de restriction :

SPECIFICATION

Cause de la restriction :

DERMAL SENSITIZATION

Amendement :

38

Commentaires :

Oxidation products of Linalool, especially hydroperoxides, have been demonstrated to be potent sensitizers. d-, l- and dl-Linalool and natural products containing substantial amounts of it, should only be used when the level of (hydro)peroxides is kept to the lowest practical level, for instance by adding antioxidants at the time of production. The addition of 0.1% BHT or α-Tocopherol for example has shown great efficiency. Such products should have a peroxide value of less than 20 millimoles per liter, determined according to the IFRA analytical method for the determination of the peroxide value, which can be downloaded from the IFRA website (www.ifrafragrance.org). Natural products known to be rich in Linalool include bois de rose, coriander or ho wood oil.

Dosage limite recommandé :

Cat.1	Cat.2	Cat.3	Cat.4	Cat.5A	Cat.5B	Cat.5C	Cat.5D	Cat.6

Cat.7A	Cat.7B	Cat.8	Cat.9	Cat.10A	Cat.10B	Cat.11A	Cat.11B	Cat.12

Annexe I :

Certains ingrédients naturels contiennent des composants eux-mêmes réglementés qu'il convient de prendre en compte dans les doses limites recommandées. Dans le cas où vous n'avez pas la possibilité d'avoir des chromatographies précises pour vos qualités d'ingrédients naturels, l'IFRA fourni des tables avec des concentrations à prendre par défaut. Les voici :

Liste des ingrédients naturels contenants la matière présentée ici
Nom de l'ingrédient	Nom Botanique	CAS N°	Concentration estimée

Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
Pour connaitre les spécificités de chaque catégorie et les ingrédients interdits par l'IFRA, consultez notre article sur l'IFRA

Utilisation :

Le Linalol apporte richesse et naturalité aux notes florales. Utilisé dans plusieurs reconstitutions florales pour un apport de fraicheur et de caractère. Le Linalol est l'une des molécules les plus utilisées de la parfumerie.

Autres noms :

Coriandrol, Licareol, Linalool, 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol, coriander oil terpeneless, linalol, linalyl alcohol

Commentaires et anecdotes :

Le Linalol fait partie des 26 allergènes de la parfumerie. La majeure partie de la production de Linalol est faite à destination de la synthèse de vitamine E à échelle industrielle.